San Leo - uczepiona szczytu, nad przepaścią, groźnie wyglądająca forteca zawsze zadziwiała swoim pięknem odwiedzających ten północny kraniec Marche. Chwalił ją Machiavelli a Dante wziął za model swojego "Czyśćca".
Twierdza w San Leo stoi od czasu założenia tu przez Rzymian miasta na skale. W następnych stuleciach koloniści wzmacniali ją, aż w XV wieku Federico da Montefeltro uznał, że w obliczu nowej, napędzanej prochem broni stary zamek nie zdaje już egzaminu. Zlecił wówczas swojemu architektowi, Francesco di Giorgio Martiniemu, zbudowanie nowego. Mury pochylono nieco do wewnątrz i wzmocniono ziemią, przez co powstał wał obronny i zmniejszyła się siła przebicia kul armatnich. W strukturę zamku wbudowano trzy duże place dla przetaczania ciężkich armat, a w każdym ważniejszym punkcie wyznaczono pozycje ogniowe. Jednak największą zaletą San Leo pozostawało położenie, dzięki któremu można było dostrzec niepożądanych gości już z bardzo daleka. Począwszy od XVIII wieku forteca służyła jako więzienie dla wrogów Watykanu, z których najbardziej osławionym był hrabia Cagliostro. W czasie II wojny światowej faszyści, po zdobyciu fortecy, urządzili w niej posterunek obrony przeciwlotniczej. Po wojnie San Leo przystosowano do celów turystycznych.
Na uwagę zasługuje także ładna, stara wioska znajdująca się niedaleko fortecy. Z dwu kościołów (oba warte zobaczenia) Parrochio (Pieve) (kościół parafialny) został zbudowany w IX wieku przez, pozostających pod wpływem bizantyjskim, architektów z Rawenny. Za materiał posłużyły ocalałe fragmenty rzymskiej świątyni Jowisza. Słabo oświetlone, przez maleńkie okna, kapitele rzeźbione są w stylizowane liście. Warto też zwrócić uwagę na podwyższone prezbiterium, mające przypominać wiernym o pozycji społecznej ich zwierzchników. Za kościołem znajduje się zapadnięta w ziemie kaplica z VI wieku, założona przez św. Leona, który z czasem stał się jej patronem. Ciało świętego spoczywało tu aż do roku 1014, kiedy to cesarz niemiecki Henryk II (w drodze powrotnej po pokonaniu w Rzymie Greków i Saracenów) postanowił zabrać je ze sobą do Niemiec. Jednak konie wiozące zwłoki wkrótce po wyruszeniu odmówiły dalszej jazdy. Dzięki temu ciało Świętego pozostało w małej wiosce Voghenza koło Ferrary.
Ciężka pokrywa sarkofagu św. Leona zachowała się jednak w drugiej ze świątyń, XII-wiecznej katedrze, noszącej jego imię. Podobnie jak kościół parafialny, katedra została zbudowana z miejscowego piaskowca, a przy jej wznoszeniu posłużono się fragmentami dawnej świątyni Jowisza, na miejscu której powstała. Dowodem na to są, widoczne w podniesionym nieco w stosunku do reszty kościoła prezbiterium, korynckie kapitele umieszczone na solidnych rzymskich kolumnach. Jeszcze wyżej sklepienie opiera się na głowach skulonych kariatyd (są tu bardziej dla efektu estetycznego niż dla ich skuteczności). Pomimo to, z powodu nadmiernego obciążenia, mury kościoła i łuki sklepienia uległy z czasem wykrzywieniu. Krypta, gdzie znajduje się pokrywa sarkofagu św. Leona, jest znacznie starsza niż sam kościół i kiedyś była prawdopodobnie używana do pogańskich obrzędów. Wskazują na to prymitywne rzeźbienia na ścianie za ołtarzem.